Как работает сортировка на странице списка задач

Задачи не меняются местами, потому что временной промежуток (время начала выполнения задачи) имеет более высокий приоритет, чем порядок который вы настраиваете посредствам перетаскивания.
Если одна задача начинается в 8 часов, а вторая в 9 - система не даст поставить вторую выше первой.
Данная проблема решается изменением временных промежутков типовых задач - можно выставить одинаковое время начала, тем самым временные промежутки перестанут изменять выставленный вами в ручную порядок.